La vanilina, vanillina, vainillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehÃdo, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehÃdo, eter y el fenol. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula quÃmica (CH3O)(OH)C6H3CHO.La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación asà como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etosi (-O-CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (-O-CH3).El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquÃmico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales; la diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impurezano encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.De acuerdo con Esposito 1997, los tests ciegos realizados entre los sabores de la vainillina sintética y los procedentes del guaicol, se infiere que los olores pueden distinguirrse de estos dos extractos de vainilla. La vainillina del guaiacol adulterada con acetovanillona posee un olor indistinguible de la vainillina procedente de la lignina.
Historia
La vainilla fue cultivada por las tribus mesoamericanas de la época pre-colombina; en el instante en que se produjo la conquista por Hernándo Cortés, los Aztecas lo empleaban para saborizar el chocolate. Los europeos empezaron a tener consciencia de este saborizante y del chocolate alrededor del año 1520.Esposito 1997La vainillina fue aislada como una sustancia pura en el año 1858 por Nicolas-Theodore Gobley, que la obtuvo evaporando la vainilla desde extractos secos, y posteriormente recristalizando los sólidos resultantes de una solución con agua caliente.Gobley 1858 En el año 1874, los cientÃficos alemanes Ferdinand Tiemann y Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura quÃmica, al mismo tiempo que encontraron una forma de sÃntesis mediante el empleo de la coniferina, un glicósido del isoeugenol encontrado en los pinos,Tiemann 1874 y en el año 1876, Karl Reimer sintetizó la vainillina del guaiacol.Reimer 1876 Ya a finales del siglo XIX la vainillina semisintética procedente del eugenol se encontró en los aceites esenciales del clavos, la vainillina sintética ya se empezó a comercializar por aquella época.According to Hocking 1997, synthetic vanillin was sold commercially in 1874, the same year Tiemann and Haarmann's original synthesis was published. Haarmann & Reimer, one of the corporate ancestors of the modern flavor and aroma manufacturer Symrise, was in fact established in 1874. However, Esposito 1997 claims that synthetic vanillin first became available in 1894 when Rhône-Poulenc (since 1998, Rhodia) entered the vanillin business. If the former claim is correct, the authors of the latter article, being employees of Rhône-Poulenc, may have been unaware of any previous vanillin manufacture.La vainillina sintética se empezó a convertir en un saborizante de importancia en la década de 1930s, cuando la producción del aceite esencial del clavo se suspendió, y pronto se empezó a generar a partir de la lignina mediante el proceso kraft (procedente de la industria papelera). En el año 1981, una empresa de manufactura y procesado de pulpa de papel en Ontario abastecÃa cerca del 60% del mercado mundial de vainillina sintética.Hocking 1997 Sin embargo, los desarrollos siguientes en el procersado de la industria de la madera, hicieron que no se necesite de los residuos de lignina de la industria, hoy en dÃa se sintetiza en un proceso de dos etapas de la industria petroquÃmica mediante el empleo del guaiacol y del ácido glioxilico.Esposito 1997
Ocurrencia
La vainillina es el principal elemento de sabor que se obtiene de la planta de la vainilla. Una vainilla curada puede tener cerca de un 2% de su peso en vainillina; en el caso de un brote curado, la vainillina curada se puede ver a simple vista como un polvo blanco que existe en el brote oscuro de la vainillla. Pequeñas concentraciones de aroma se pueden encontrar en diversos alimentos tales como el aceite de oliva,Brenes 1999 mantequilla,Adahchour 1999 y en frutas como los frambuesas rojasRoberts 1996 y los lichis chinos.Ong 1998 El envajecimiento en barricas proporciona aromas de vainillina debido a la presencia de lignina en las paredes del barril que pueden proporcionar trazas de vainillina a los vinos y otras espÃritus (como por ejemplo el cognac).Viriot 1993 En algunos alimentos el tratamiento dtermico puede desencadenar la vainillina procedente de otros compuestos quÃmicos existentes en el alimento, de esta forma la vainillina contribuye al sabor y al aroma del café,Blank 1992 en el jarabe de arce,Kermasha 1995 y algunos productos que incluyen granos de cereales enteros como la tortillasButtery 1995 y el oatmeal.Guth 1993
BibliografÃa
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Referencias
Enlaces externos
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Source: http://es.wikipedia.org/wiki/VANILLINA
